女装に目覚めた僕が女の子とレズセックスするまで・・・・・・・

地獄のような一日が終わり僕は解放されました。
けれどこれで終わったわけではありません。女装に使った服とブラジャー、ウィッグはあげるから次遊ぶ時も持ってきてね、と言われたのです。これからも女装させるという意味です。
別れ際にメイク落としたいならコレ使っていいよ、とメイク落としシートを渡されました。
僕は彼女達と別れて速攻、駅のトイレへ向かい服を着替えてメイクを落としました。
やっと男に戻れた、と束の間の安堵を感じました。

ちなみにこの日、彼女達から言われたのは、前から女装が似合いそうだと思ってた、男子達が僕に胸があると騒いでるからますます気になった、という事。あいつらの前で女装させなかっただけでもありがたく思ってよね、とまで言われました。

この日から僕は定期的に彼女達に誘われ、女装を強いられるようになりました。この日みたいにショッピングへ連れて行かれたり、プリを撮ったり。その最中ナンパされたりもして、バレないかと本気で怖くなりました。彼女達のショッピングに付き合うたび、僕の部屋のクローゼットには女性ものの服と下着が増えていきます。
しばらくすると家に招かれて、自分でも化粧を覚えるようにと、メイクのレクチャーまで受けるようになりました。

“あんまり下手だと男子ってバレちゃうからね”

という言葉で脅されて僕は真剣にメイクを覚えるしかありませんでした。

2年生が終わり3年生へと学年が上がり、クラス替えでバラバラになってもこの関係は変わりませんでした。受験勉強なんかで週末に会う機会は少なくなりましたが、会う度に女装を強いられ、卒業間近には自分でも完璧に女装が出来るようになってしまいました。

でも卒業すれば進路はバラバラ。みんなそれぞれ新しいコミュニティが出来てそうそう会う事もないだろうし、そもそも僕が彼女達の言いなりになっていたのは学校生活を円滑に過ごしたかっただけで卒業すればもう従う理由はありません。
写真やプリを撮られているからこれをネタに脅されるかもという心配もあったけれどその当時、男の娘や女装男子が世間に浸透し始めていて、人には言えない恥ずかしい趣味というイメージはほとんどなかったので、万が一そういう事になっても開き直れるかなくらいのメンタルの余裕はありました。
かといって女装が好きになったかと言われるとそんな事はなかったのですが。

大学に進学した僕は女装生活から解放され、ようやく自分らしく過ごせる自由を満喫していました。彼女達と会う事もありませんでした。

けれどそんな日々が半年ほど続いた時、3人のうちの1人から連絡がありました。“久しぶりに会わない？”という誘いでした。
僕は講義やバイトが忙しいからという理由で断るつもりでいたのですが、それをしなかったのは“2人で会おう”という誘いだったからです。

半年ぶりに僕は彼女達の1人、遙香と会いました。自分でも女装が出来るようになってからは学校以外の場所で会う時はいつも女装姿だったので、男の格好のまま校外で会ったのは1年以上ぶりだったかもしれません。
高校時代から美人で当然のように男子からモテていた遙香はより垢抜けてますます美人になっていました。

ファミレスでご飯を食べて高校時代の話や近況など当たり障りない話をします。意外にも彼女がゲーム好きだと分かったのは嬉しい驚きでした。ちょうど彼女が好きなゲームを僕もやっていて家に誘う口実が出来たからです。

ずっと女装を強いられていたとはいえ僕は男。人並みに下心もあります。
高校時代のように3対1、しかもスクールカーストでは上位の彼女達に恋愛感情や下心を見せようものなら気持ち悪がられるのは目に見えていたけれど1対1なら、それも高校卒業してカーストなど気にする必要がなくなった今ならチャンスもあるんじゃないかと彼女の誘いに応じたのです。

大学進学と同時に一人暮らしを始めたのもラッキーでした。
僕は一人暮らしをしている自分の部屋に遙香を誘いました。今までの関係性があるからか特に警戒される事もなく僕の部屋へやってきました。

最初は普通にゲームをしていたものの僕は下心しかないので半分上の空。彼女はそんな僕の心中を察したのかからかうように声をかけてきました。

「ねぇ、ずっとエッチな事考えてるでしょ？」
「えっ？いや、そんな事…」

いきなりのストレートな問いかけに動揺した僕は思わず否定してしまいました。
もし僕が彼女と同類のリア充男子なら否定なんてせず口説いていただろうに、環境が一新されてもやっぱり中身は変われないんだなと思いました。

彼女はふーん、と答えてから思い出したように言いました。

「そういえば下着とか服とかメイクセットってまだ持ってる？」
「えっ？ああ、うん…」

高校時代に散々使った女装セットは実家に置いておくわけにも行かず引っ越しの時に持ってきたものの、どうやって処分しようか考えているうちに面倒になって部屋の片隅のバッグの中に入れっぱなしになっていました。

「じゃあ今から女の子の格好になってよ」
「何でだよ。嫌だよ」

拒否すると遙香は僕へすり寄り囁くように言いました。

「女の子同士でエッチしよ？」

まさか、彼女からこんな風に誘われるとは思いませんでした。でもその条件が女装姿でなんて…僕はかなり悩みました、と言いたいところですが即決で女装を選びました。
男子にモテまくっていた美人の遙香からこんな風に誘われて断れるはずがありません。

半年以上女装していなかったとはいえ、メイクの仕方もブラジャーやウィッグの着け方も体が覚えています。僕はものの20分ほどで女装を完成させました。

「やっぱりこっちの方が可愛い」

遙香は僕の女装を姿を見て微笑むとベッドに座るように促します。僕が言われるままベッドに腰掛けると遙香はその隣に座り、いきなり僕の唇を奪いました。

互いのリップグロスのぬるつきと絡み合う舌の生々しさがすごくエロくて、何度も啄みながらされるキスに僕の股間は早速反応してしまいました。
実はこのキスが僕にとってのファーストキスで、当然ながら童貞でもあったのです。

僕はそのまま遙香にベッドへと押し倒されました。キスを続けながら彼女の手が僕の服の中へ忍び込み、ブラジャーの上から軽く胸を揉まれます。
そして片手で器用に僕のブラホックを外すと、指先で乳首を転がし始めました。

「どう？気持ちいい？」
「…いや、そんなには…」
「そっか…」

感想を聞かれましたが、正直そんなに気持ちいいとは思いませんでした。すると遙香は僕が着ていた服を捲り上げ、僕の乳首を舐め始めたのです。

舌先で乳首をペロペロ舐めたり、その周辺を円を描くように舐めたり、吸い付いたりされる内に、段々とくすぐったくなってくるようになりました。本能的にやめてほしい、と思いました。

「くすぐったくなってきたから…やめて…」
「やだ、やめない」

訴えてはみたものの彼女に即答で拒否され、なおも舐め続けられます。しまいには指を使って両方の乳首を弄ばれて、くすぐったさは最高潮に。思わず声が出そうになるのを唇を噛み締めて耐えます。

「ほら、我慢しないで女の子みたいにちゃんと声出して？」
「あっ…んっ」
「そう、そのまま口は閉じないで好きなだけ声出していいから」

くすぐったさから逃れられるのなら、と僕は遙香に言われた通り、口を開けたまま声を漏らします。

「あぁっん…やぁ…あっあっ…！」

自分でも女子みたいだと恥ずかしくなりました。でも女子みたいだと自覚するとくすぐったいのが妙な快感に変わってきました。乳首がジンジンするような、思わず涙が零れそうなそんな感覚です。

女子ってこんな風に感じるのかなと思うともうダメでした。どんどん気持ちよくなってきて、自分から胸を突き出して求めてしまう程に。

「気持ちよくなってきた？」
「うん…いぃ…気持ちいい…」

くすぐったさを感じると同時に、本能的にやめてほしいと思ったのはこれ以上されると本当に女子になりそうだったからかもしれません。
そしてこの時に初めて、僕は自分の中の女子に気付いたように思います。

ただ、乳首が気持ちいいだけイケるか、というとそういうわけでもなくて、気持ちいいのが段々ともどかしくなってきました。
早くイキたい…とチンコはパンティを突き破りそうなほど勃起しています。

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▼タイトル：女装が生きがいになったある青年の女装調教体験談

引用元：女王様とお呼び！